温格确实算得上绅士，在99年的时候温格就干了一件非常绅士的事情，为他吸粉无数。
那是98-99赛季的足总杯比赛当中，足总杯第5轮，阿森纳主场迎战谢菲尔德联。比赛还剩15分钟时，双方战成1-1平。第76分钟，谢联球员莫里斯受伤，门将阿兰-凯利主动将球踢出边线。阿森纳球员帕洛尔扔界外球，按照公平竞赛的精神将球扔向凯利，然而为阿森纳首秀的卡努半路杀出截下皮球，并助攻奥维马斯破门。谢菲尔德联队主帅布鲁斯非常不满，威胁要率队退赛，主裁判琼斯出面劝说，并给了7分钟补时，但谢联仍然1-2失利。赛后第一时间，温格主动表示希望重赛。
当时阿森纳的老板们一个个的都石化了，纳尼，他娘的要重赛，有没有搞错？！大老板伍德得到消息后，即刻找到戴恩，要他说服温格取消这个愚蠢的要求。戴恩虽然敬佩温格的君子之风，但也觉得温格此举代价与风险太高，毕竟教练是要用成绩说话的，重赛风险高，申请需谨慎。
戴恩甚至还想要找几个对温格有很大影响力的人劝说温格放弃申请重赛的决定，但最终温格还是没有被他们说服，和谢菲尔德联队一起向英足总申请重赛，不过在10天后双方再战，阿森纳仍以2-1取胜晋级。
这个在当时也被传为佳话，而且温格一直在球场内都表现得比较绅士，和其他教练的争执肯定是有的，但是绝对没有那种不尊重人的举动和言辞。
至于场外，最近有报道声称温格搞小女生，这事儿雨果也知道，但是真伪实在难辨，何况情人这事儿对于西方人来说还真不算是事儿，尤其是浪漫的法国人，再说了人家温格的老婆都不急，你急个啥！总体而言人家温格还是彬彬有礼的老帅哥，给他写情书的也不少。
所以雨果表扬温格是真正的绅士倒也不是瞎说，温格听了也很高兴。
“你也是绅士，吉吉，从几次的见面我就能看出来，你是一个绅士！我很喜欢你的性格！”温格表扬雨果。
雨果哈哈一笑，一手抱着安吉洛，一手邀请温格重新坐下品尝咖啡，“我还是算了吧！我也不想做什么绅士，我这个人最简单直接，人呐，只要活得开心就好！不瞒你说，其实我在事业上都没有太多的追求，我最关注的还是我的家庭我的球队，和这家球会一起成长起来的人都知道我雨果的野心，上个世纪是属于皇家马德里的，但这个世纪，注定是属于特拉帕尼的！”
这一说，话匣子就扯开了，雨果开始向温格讲述自己未来的宏伟愿望，口无遮拦的讲了很多事，包括雨果对未来全球布局的思考和期望。
“温格先生，你选择来到这里你绝对不会后悔！要说对足球的了解，也许我应该是这个世界最了解足球的俱乐部老板了，你也知道我自己还担任过球队的主教练！唔带队的成绩还不错，完成了预期的目标！至于我们的未来，你也听到了，我们有一个足球王国在围绕着特拉帕尼运转，法甲有甘冈，意大利这边墨西拿、巴勒莫、卡塔尼亚等等跟我们的关系都很好，至于在南美和非洲我们的计划会让那里的优秀苗子及时反馈给俱乐部！所以你来到这里不会后悔，如果你能早点来，也许早就能拿到冠军了！阿森纳，呵呵，还是差了一些！”雨果还真是够直接。
已经接触过数次，熟悉雨果的说话，温格不以为意，阿森纳的状况并非是他本意想这样，阿森纳穷啊，留不住人，这种趋势越来越明显，因为薪水的限制，成名的球星们不可避免的跟球队产生巨大的分歧，谈不拢自然会离开，温格的球队年轻化是最厉害的，但去年的一次采访中，温格谈到了建队理念，“一支冠军队伍的阵容，年龄结构必须非常合理才行。”温格说：“在你的阵容里，你可以拥有一两个天赋很高的年轻人，但是想成为一支球队的核心的年纪应该是23岁到30岁。如果你看看那些国际比赛，没有一支球队是只靠年轻人就能夺冠的，因为想要经过某些阶段，你需要强大的意志力，需要一定的经验，这些都是年轻人所欠缺的。”
温格懂可是办不到，这些都是阿森纳的经济现状决定了的，球迷们骂阿森纳的股东们绝对是没错的。